Is een middeleeuwse stad omgeven door een stadsmuur uit de 14e eeuw. Het is een levendige studentenstad met veel restaurants, bars en terrasjes. Het Piazza della Liberta is het hart van de stad en hier staat een van de oudste universiteiten van Italië (1290). Macerata is ook bekend om het bijzondere open Sferisterio theater, gebouwd tussen 1819 en 1829. Het heeft een prachtige akoestiek en is beroemd door het operafestival dat elke zomer gehouden wordt. Een van de mooiste paleizen van de stad is Palazzo Ricci uit de 16e eeuw en herbergt een museum met een collectie van moderne Italiaanse kunst uit de Marche.

Een klein middeleeuws dorp en een bekend bedevaartsoord, vanwege de Basilica di San Nicola. Deze basiliek is gewijd aan Nicolaas, een augustijner monnik die zich in Tolentino vestigde en er tot aan zijn dood verbleef. Hij werd vereerd om zijn wonderen en na zijn dood, in 1446, heilig verklaard. In de kerk zijn indrukwekkende fresco's te zien uit de 14e eeuw met taferelen uit het leven van Nicolaas en van Christus.

In de Middeleeuwen groeide Jesi uit tot een rijke vrijstad met meer dan 20 castelli of gemeentes. Deze naam is gegeven aan een van de bekendste witte wijnen van Italië afkomstig van de wijngaarden rondom Jesi nl. de "Verdicchio dei castelli di Jesi". Behalve de wijn is Jesi ook bekend vanwege de boekdrukkunst waarbij Jesi in de 15e eeuw één van de eerste Italiaanse steden was waar dit uitgeoefend werd. Het historisch centrum uit de Middeleeuwen, met veel smalle straatjes en schilderachtige pleintjes, wordt omgeven door een stadsmuur met poorten en torens uit de 13e tot 16e eeuw. 

Is een klein dorp op een heuvel waar de Italiaanse dichter en schrijver Giacomo Leopardi in 1798 is geboren. In het Palazzo Leopardi zijn aandenkens te zien van deze beroemde dichter. Op het Piazza Leopardi staan de kerk San Domenico, uit de 14e eeuw, en het Palazzo Comunale met de pinacotheek die een collectie bevat van enkele opmerkelijke werken van Lorenzo Lotto.

Een klein en gezellig stadje met het middeleeuwse Piazza del Popolo, een groot plein dat omgeven is door arcaden met herenhuizen en winkels. In juli wordt hier een beroemd jazzfestival gehouden. Iedere zaterdag is er een markt op het plein. In het historische bovengedeelte van de stad zijn overblijfselen uit de middeleeuwen: de kathedraal, een stadstoren en twee poorten. Vanaf deze heuvel is er een geweldig uitzicht over de stad en de omliggende heuvels.